هر آنچه برای شیمی آلی می خواهید

واکنش جانشینی هسته دوست دو مولکولی (SN2)گونه‌ای از واکنش‌های جانشینی هسته دوست در واکنش‌های آلی است. دسته دیگری از واکنش‌های استخلافی وجود دارند که در آن‌ها گروه ترک‌کننده هم‌زمان با حمله گونه هسته‌دوست مجبور به ترک مولکول می‌شود. این دست از واکنش‌ها را واکنش‌های استخلافی هسته دوستی از نوع درجه دوم یا دومولکولی گویند که در یک مرحله انجام می‌شوند. همان‌گونه که از نام واکنش پیداست، سرعت واکنش از نوع درجه دوم یا دومولکولی می‌باشد، بدین معنی که در مرحله تعیین‌کننده سرعت دو مولکول در معادله سرعت وارد می‌شوند و سرعت بستگی به غلظت هر دو گونه دارد. سرعت در این دست از واکنش‌ها تحت تأثیر نوع هسته دوست، نوع جزء مورد عمل (نوع آلکیل)، ترک‌کننده و حلال می‌باشد. همان گونه که اشاره شد واکنش SN2 برخلاف SN1، فقط در یک مرحله رخ می‌دهد. این واکنش‌ها همچنین باعث وارونگی آرایش فضایی کربن حامل گروه ترک‌کننده می‌گردد. زیرا در واکنش‌های SN2، هسته‌دوست همیشه از پشت به جزء مورد عمل حمله می‌کند و گروه ترک کننده مجبور به ترک از سمت مخالف می‌شود. این وارونگی را می‌توان توسط ترکیب‌های فعال نوری مشاهده کرد.