واکنش جانشینی هسته دوست دو مولکولی (SN2)گونهای از واکنشهای جانشینی هسته دوست در واکنشهای آلی است. دسته دیگری از واکنشهای استخلافی وجود دارند که در آنها گروه ترککننده همزمان با حمله گونه هستهدوست مجبور به ترک مولکول میشود. این دست از واکنشها را واکنشهای استخلافی هسته دوستی از نوع درجه دوم یا دومولکولی گویند که در یک مرحله انجام میشوند. همانگونه که از نام واکنش پیداست، سرعت واکنش از نوع درجه دوم یا دومولکولی میباشد، بدین معنی که در مرحله تعیینکننده سرعت دو مولکول در معادله سرعت وارد میشوند و سرعت بستگی به غلظت هر دو گونه دارد. سرعت در این دست از واکنشها تحت تأثیر نوع هسته دوست، نوع جزء مورد عمل (نوع آلکیل)، ترککننده و حلال میباشد. همان گونه که اشاره شد واکنش SN2 برخلاف SN1، فقط در یک مرحله رخ میدهد. این واکنشها همچنین باعث وارونگی آرایش فضایی کربن حامل گروه ترککننده میگردد. زیرا در واکنشهای SN2، هستهدوست همیشه از پشت به جزء مورد عمل حمله میکند و گروه ترک کننده مجبور به ترک از سمت مخالف میشود. این وارونگی را میتوان توسط ترکیبهای فعال نوری مشاهده کرد.
واکنش جانشینی هسته دوست یک مولکولی (SN1) گونهای از واکنشهای جانشینی هسته دوست در واکنشهای آلی است. از آنجایی که در مرحله تعیینکننده سرعت واکنش فقط یک مولکول دخالت دارد، اصطلاح یک مولکولی برای توصیف آن به کار رفتهاست. این واکنش از سینتیک مرحله اول برخوردار بوده و سرعت واکنش تنها به غلظت یکی از گونههای درگیر در واکنش وابستهاست. این واکنش ها دارای محصولات به صورت مخلوط راسمیک می باشند.
واکنش کوری چایکوفسکی از واکنش های هتروسیکلیک حلقه زایی است که منجر به تولید حلقه های سه تایی نظیر اپوکسیدها و آزیریدین ها می شود. ترکیباتی از خانواده ایلید ها (شماره 1 و 2) به عنوان واکنشگر به کار می روند.